《初音岛Ⅱ S.S.》是改编自日本美少女游戏品牌CIRCUS制作发行的恋爱冒险系列游戏的电视动画，本作亦是第二季作品。动画由feel.制作，于2008年4月5日首播，全13话。第一季《初音岛Ⅱ》于2007年10月1日播放。

永不凋零的樱花树，迎来了雪花飞舞的时刻，樱内义之和曾经擦肩而过的月岛小恋，现在是关系很好的同班同学，并且开始微笑地聊着天。义之想在风见学园举行的一周后的圣诞派对，在努力准备的同时，又和朝仓音姬、朝仓由梦纺造出新的故事，那是向充满幸福和希望的未来前进的故事。

但是另一方面，芳乃樱察觉到了变化，并且知道了自己总有一天要从这温暖的梦里醒过来，于是自己一个人郁郁寡欢。她察觉出的变化，将给义之他们的日常带来巨大的变化。

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